Aromaten < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 19:40 Mo 24.01.2011 | | Autor: | zitrone |
Guten Abend,
ich bin mir da bei meinen Antworten nicht ganz sicher und wollte sie deshalb hier kontrollieren. Könnte sich das daher bitte jemand ansehen und mir helfen?
Das eine geht um die DEWAR Strukturformel vom Benzol.http://www.tgs-chemie.de/aromat8.gif
Jetzt war die Frage, wieso funktioniert diese Struktur nicht. Da dacht ich mir, da erstens die Regel (4n+2)pi-Elektronen nicht eingehalten wird und es ist nicht rund herum sp2 hybridisiert, da an der oberen und unteren Stelle ein Winkel von 90° herrscht. Passt es dazu, wenn man daran noch anhängt, dass durch diese Erkenntnis der Aromat nicht planar ist und so eher Additionsreaktionen eingehen würde?
Zur zweiten Aufgabe(diese bezieht sich auf dieses Bild):
[IMG]http://i116.photobucket.com/albums/o24/harui8/Unbenannt-14.jpg[/IMG]
Aufgabenstellung:
Bei der folgenden Verbindung (Biphenyl) verhält sich jeder der beiden Ringe gegenüber der aromatischen Substitution reaktiver als der Benzolring und die Hauptprodukte sind die ortho- und para-Isomeren. Wie lassen sich Orientierung und Reaktivität mit dem Resonanzeffekt (=Mesomerie) erklären?
Ich habe erst an die Grenzstrukturen denken müssen, nur ist mir aufgefallen das Benzol und dieses nur 2 Grenzstrukturen haben.
Mir fällt an sich nicht viel ein...Könnte mir vielleicht bitte jemand einen Tip geben?
lg zitrone
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 01:11 Di 25.01.2011 | | Autor: | Tibulll |
Hi
auf deine erste Frage zu antworten ist irgendwie nicht so einfach.
Wenn du bei dieser Struktur von Benzen sprichst muss festgehalten werden, dass hier ein Hückel-Aromat (es gibt noch Möbius-Aromaten)mit der Auswahlregel 4n+1 Elektronen vorzulegen hat.
Desweiteren ist Benzen vollständig konjugiert und hat daher eine planare Form [mm] (sp^{2} [/mm] Hybridisierung).
Wenn man die Struktur getrennt von dem Namen Benzen betrachtet(Dewar hat diese Struktur nie als Benzen bezeichnet!) ist sie durchaus möglich. Wenn man sich die Struktur anders hinzeichnet z.B. als Bicyclobuten!
Wenn du bei deiner zweiten Frage die Grenzstrukturen aufzeichnest, dann wirst du feststellen, dass an ortho und para Position die Elktronendichte dann jeweils erhöht ist was die Reaktivität an diesen Positionen erhöht.
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die Gleichung für die Hückelregel ist fehlerhaft.
Richtig ist:
4n+2
Gruß
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(Korrektur) richtig (detailiert geprüft)  | | Datum: | 14:46 Di 25.01.2011 | | Autor: | Tibulll |
Sorry!
Stimmt natürlich! Entschuldigung für den Schreibfehler!
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 19:21 Di 25.01.2011 | | Autor: | zitrone |
Hallo Tibull!
Danke für die Hilfe!:)
Doch hab ich zur zweiten Aufgabe noch eine Frage:
Ich hab die Grenzstrukturen aufgezeichnet, aber ich konnte jetzt nicht erkennen, dass dort die Elektronendichte am größten ist...Woran siehst du das?
lg zitrone
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(Antwort) fertig | | Datum: | 00:09 Do 27.01.2011 | | Autor: | Tibulll |
Ich hab jetzt leider keinen Überblick über deinen chemischen Background, werde aber Versuchen es einigermaßen rüber zu bringen(diesmal hoffentlich ohne Schreibfehler).
Es gibt induktive und mesomere Effekte, die den Angriff des Substituenten in die ortho und para Position dirigieren.
Ganz entscheidend für diese Effekte im Falle des Benzens ist der Erstsubstituent.
Bei deiner Frage ist das ein weiterer Benzolring. Der Phenylrest ist ein schwach aktivierender Substituent, der Elektronendichte in den Benzolring hineinschiebt. Die Erhöhung der Elektronendichte (induktiver Effekt) die unmittelbar Einfluss auf das benachbarte C-Atom in der ortho-Position hat, begünstigt einen elektrophilen Angriff.
Da der induktive Effekt mit seiner Entfernung sehr schnell abnimmt, ist er auf die meta-Position nicht mehr anwendbar.
Man kann es sich jetzt sehr einfach machen und den C-Atomen abwechselnd eine positive und negative Partialladung zuordnen. Dadurch wird die Orientierung für einen elktrophilen Angriff deutlich.
Wenn jetzt die Grenzstrukturen hervorgeholt werden, so wird deutlich, dass die C-Atome an denen kein freies Elektronenpaar anliegt die Elektronendichte (an ortho- und vor allem der para-Position) erhöht ist.
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