Baseninduzierte Verseifung < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 13:21 So 10.05.2009 | | Autor: | pasi |
Hallo,
vielleicht könntt ihr mir ja mal helfen.
Warum ist denn bitte die alkalische Esterhydrolyse nicht umkehrbar?
Das Proton wird im letzten Schritt dem Alkanolat-Anion abgegeben und die Carbonsäure wird damit zum Carboxylatanion. Dies wäre dann der irreversibele Schritt.
Ich hätte es mir so erklärt, dass das Carboxylatanion vielleicht durch die Mesomerie stabiler ist als als das Alkanolatanion.
Oder hat das vielleicht etwas mit Brönsted zu tun? Leider kenn ich mich mich damit überhaupt nicht aus.
Gruß
Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt.
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Hallo pasi,
> Hallo,
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> vielleicht könntt ihr mir ja mal helfen.
> Warum ist denn bitte die alkalische Esterhydrolyse nicht
> umkehrbar?
Die Begründung folgt ja gleich in deinem Text.
> Das Proton wird im letzten Schritt dem Alkanolat-Anion
> abgegeben und die Carbonsäure wird damit zum
> Carboxylatanion. Dies wäre dann der irreversibele Schritt.
Jetzt hast Du die Begründung doch gegeben.
Du hast keine Carbonsäuren mehr in der alkalischen Lösung, sondern nur noch Carboxylate. Die reaktive Spezies, welche mit Alkanolen zu Estern reagieren könnte ist verschwunden.
> Ich hätte es mir so erklärt, dass das Carboxylatanion
> vielleicht durch die Mesomerie stabiler ist als als das
> Alkanolatanion.
> Oder hat das vielleicht etwas mit Brönsted zu tun? Leider
> kenn ich mich mich damit überhaupt nicht aus.
>
> Gruß
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>
> Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen
> Internetseiten gestellt.
>
LG, Martinius
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 19:55 So 10.05.2009 | | Autor: | pasi |
Hey, danke für deine Antwort. :)
Theoretisch könnte die Reaktion doch auch im vorherigen Zustand bleiben, d.h., die Carbonsäure und das Alkanolatanion bleiben.
Kann man das nicht irgendwie mit Brönsted begründen? Carbonsäure ist die stärkere Säure? Ich erinner mich nur noch schwach an eine so ähnliche Begründung aus einem Buch.
Gruß und vielen, vielen Dank
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Hallo,
> Hey, danke für deine Antwort. :)
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> Theoretisch könnte die Reaktion doch auch im vorherigen
> Zustand bleiben, d.h., die Carbonsäure und das
> Alkanolatanion bleiben.
Meine Schulzeit ist schon sehr lange her. Greift denn bei der alkalischen Esterspaltung das [mm] OH^{-} [/mm] das C-Atom der ehemaligen Carboxylgruppe an oder das C-Atom der ehemaligen Alkoholgruppe? (Das müsste man durch Isotopenmarkierung heraus gebracht haben.)
Im zweiten Fall entstünde natürlich gleich das Carboxylat.
> Kann man das nicht irgendwie mit Brönsted begründen?
> Carbonsäure ist die stärkere Säure? Ich erinner mich nur
> noch schwach an eine so ähnliche Begründung aus einem
> Buch.
>
> Gruß und vielen, vielen Dank
>
>
LG, Martinius
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 20:31 So 10.05.2009 | | Autor: | pasi |
Hallo,
das Hydroxidanion greift das Kohlenstoff-Atom der ehemaligen Carboxylgruppe an.
Mir wird einfach nicht ganz klar, warum denn nun der letzte Schritt irreversibel ist. Ich finde die Begründung über die Mesomeriestabilität einfach zu unsicher.
Gruß
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Hallo,
> Hallo,
>
> das Hydroxidanion greift das Kohlenstoff-Atom der
> ehemaligen Carboxylgruppe an.
Ah ja. Danke.
> Mir wird einfach nicht ganz klar, warum denn nun der letzte
> Schritt irreversibel ist. Ich finde die Begründung über die
> Mesomeriestabilität einfach zu unsicher.
>
> Gruß
Die Irreversibilität wird bedingt dadurch, dass die Lösung alkalisch ist.
In alkalischer Lösung dissoziiert das Säureproton der Carbonsäure ab (!) - und dann ist keine Carbonsäure mehr in der Lösung vorhanden, welche verestert werden könnte. (Bzw. eine verschwindend winzige Konzentration. Kann man ja ausrechnen, wenn man pH und Carbonsäure kennt.)
LG, Martinius
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 20:42 So 10.05.2009 | | Autor: | pasi |
Das ist es! :)
Vielen Dank für deine Hilfe.
Gruß
pasi
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