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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 19:06 Mo 13.09.2010 | | Autor: | hoek |
| Aufgabe | ... Strukturformel des Immunmodulators Tacrolimus:
[Dateianhang nicht öffentlich]
Benennen Sie im Kohlenstoff-Sechsring die Stereozentren nach CIP-Regel (R,S) richtig. |
Liebe Forengemeinde,
mir ist unklar, warum in dieser Musterlösung das rote Stereozentrum auch "R" sein muss.
Nach meinem Verständnis muss man doch, ausgehend vom Stereozentrum, nachdem man es mit dem niedrigstpriotisierten Atom von sich wegdreht (hier H) jede der 3 übrigen Ketten verfolgen, bis man sie nach Priorität (sortiert nach Ordnungszahl) ordnen kann.
Nun ist offensichtlich, dass die Kette nach "oben links" nach 3 Schritten zum O führt und somit nummer 1 wird.
Jetzt führen aber die beiden anderen Keten nach 4 Schritten ebenfalls zu einem O, was die Betrachtung der nächsttieferen Ebene bedeutet. Nun hängt am linken O ein H, am rechten aber zwei Kohlenstoffe. Ergo müsste das rechte O, und damit die rechte Seitenkette des Stereozentrums höher priotisiert werden.
Auf dem Bild sind die Prioritäten also im Uhrzeigersinn angeordnet, da wir aber das Ding falschrum halten, weil die rechte Seitenkete ja n die Zeichenebene geht, ist die Prioritätenreihenfolge entgegen dem Uhrzeigersinn angeordnet - das Stereozentrum müsste nach CIP-Nomenklatur also S-Konfiguration besitzen.
Wo ist mein Fehler? Oder ist die Musterlösung falsch?
Bin für jeden Tipp dankbar!
Disclaimer:
Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt.
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: png) [nicht öffentlich]
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 21:41 Mo 13.09.2010 | | Autor: | ONeill |
Hallo!
> ... Strukturformel des Immunmodulators Tacrolimus:
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> [Dateianhang nicht öffentlich]
>
> Benennen Sie im Kohlenstoff-Sechsring die Stereozentren
> nach CIP-Regel (R,S) richtig.
> Liebe Forengemeinde,
>
> mir ist unklar, warum in dieser Musterlösung das rote
> Stereozentrum auch "R" sein muss.
>
> Nach meinem Verständnis muss man doch, ausgehend vom
> Stereozentrum, nachdem man es mit dem
> niedrigstpriotisierten Atom von sich wegdreht (hier H) jede
> der 3 übrigen Ketten verfolgen, bis man sie nach
> Priorität (sortiert nach Ordnungszahl) ordnen kann.
![[ok]](/images/smileys/ok.gif "[ok]") , beachte hierbei, dass das H "unsichtbar" nach vorne steht!
>
> Nun ist offensichtlich, dass die Kette nach "oben links"
> nach 3 Schritten zum O führt und somit nummer 1 wird.
Hier liegt bereits Dein Fehler. Ursache dafür ist die Doppelbindung. Also wir starten vom Stereozentrum (das von Dir rot markierte) und gehen einen Schritt nach oben in Richtung der Ether-Gruppe. Da sieht man eine [mm] $CH_2$ [/mm] Gruppe, gefolt von einem Kohlenstoffatom.
Nun wollen wir die andere Richtung gehen und zwar nach rechts in Richtung des großen Rings (den habe ich mir mal gespart zu zeichnen). Statt der Doppelbindung habe ich entsprechend der CIP-Regeln ein Phantomatom Kohlenstoff eingezeichnet. Also start vom Stereozentrum, dann kommen wir zu einem $CH$ und dann zu zwei Kohlenstoffen. Diese zwei Kohlenstoffe haben eine höhere Priorität!
[Dateianhang nicht öffentlich]
Schau Dir mal das Bild an und die CIP-Regeln. Erklärt sich dann Deine Fragestellung?
Gruß Christian
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 00:10 Di 14.09.2010 | | Autor: | hoek |
Klar, jetzt macht alles Sinn.
Vielen Dank Christian, für Deine Mühe!
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