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Paraformaldehyd: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 14:39 Sa 07.03.2009
Autor: pasi

Aufgabe
Wie ist das Zustandekommen von Paraformaldehyd aus acht Formaldehydmolekülen zu erklären?

Vielleicht könntet ihr mal über den Text rüberschauen und ihn verbessern. Momentan besuche ich die 12. Klasse Chemie GK

ohne Säurekatalyse
Der Vorgang fällt unter die nukleophile Addition. Mehrere Methanalmoleküle sind in einer wässrigen Lösung vorhanden. Die Carbonylgruppe ist von vornherein polarisiert. Aufgrund der Mesomerie können 2 Bindungselektronen auch als Außenelektronen des Sauerstoffs dargestellt werden. Damit wäre das Kohlstoffatom der Carbonylbindung positiv und das entsprechende Sauerstoffatom negativ geladen. Anschließend setzt sich an dieses C das O aus einem weiteren Methanalmolekül nukleophil an. Wenn sich das Molekül angesetzt hat, wird das entsprechend das C positiv geladen sein. So wiederholt sich dieses Vorgang bis 8 Kohlenstoffatome in der Verbindung vorhanden sind.

So weit so gut, wie bricht jetzt die Reaktion ab? Und was passiert mit dem negativ geladen O aus dem ersten Formaldehymolekül?

Danke für eure Antwort

pasi

Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt.


        
Bezug
Paraformaldehyd: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 18:30 Sa 07.03.2009
Autor: Martinius

Hallo pasi,

> Wie ist das Zustandekommen von Paraformaldehyd aus acht
> Formaldehydmolekülen zu erklären?
>  Vielleicht könntet ihr mal über den Text rüberschauen und
> ihn verbessern. Momentan besuche ich die 12. Klasse Chemie
> GK
>  
> ohne Säurekatalyse
>  Der Vorgang fällt unter die nukleophile Addition. Mehrere
> Methanalmoleküle sind in einer wässrigen Lösung vorhanden.
> Die Carbonylgruppe ist von vornherein polarisiert. Aufgrund
> der Mesomerie können 2 Bindungselektronen auch als
> Außenelektronen des Sauerstoffs dargestellt werden. Damit
> wäre das Kohlstoffatom der Carbonylbindung positiv und das
> entsprechende Sauerstoffatom negativ geladen. Anschließend
> setzt sich an dieses C das O aus einem weiteren
> Methanalmolekül nukleophil an. Wenn sich das Molekül
> angesetzt hat, wird das entsprechend das C positiv geladen
> sein. So wiederholt sich dieses Vorgang bis 8
> Kohlenstoffatome in der Verbindung vorhanden sind.


Das müssen nicht 8 sein. Jede Zahl ist denkbar - je nach  Reaktionsbedingungen und Methanalkonzentration. Googlen hilft weiter!

[]http://assets.chemportals.merck.de/documents/sds/emd/deu/de/8187/818715.pdf


  

> So weit so gut, wie bricht jetzt die Reaktion ab? Und was
> passiert mit dem negativ geladen O aus dem ersten
> Formaldehymolekül?


Entweder, indem ein positiv geladener Kohlenstoff sich mit einem negativ geladenem Sauerstoff (auch aus der eigenen Kette) verbindet - zu einer größeren Kette (oder einem cyclischen Molekül).

Oder indem ein "lebendes Polymer" übrig bleibt - mit ionischen Kettenenden.


  

> Danke für eure Antwort
>  
> pasi
>  
> Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen
> Internetseiten gestellt.
>  


LG, Martinius

Bezug
                
Bezug
Paraformaldehyd: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 20:18 Sa 07.03.2009
Autor: pasi

Danke für deine Antwort, Martinius.

> Das müssen nicht 8 sein. Jede Zahl ist denkbar - je nach  
> Reaktionsbedingungen und Methanalkonzentration. Googlen
> hilft weiter!

Das ist komisch. Auf unserem Arbeitsblatt steht, dass sich acht bis hundert Fomaldehydmoleküle szu einem großen Molekül verbinden können. Und wir sollten es beispielthaft für n = 8 erklären.


> Entweder, indem ein positiv geladener Kohlenstoff sich mit
> einem negativ geladenem Sauerstoff (auch aus der eigenen
> Kette) verbindet - zu einer größeren Kette (oder einem
> cyclischen Molekül).
>
> Oder indem ein "lebendes Polymer" übrig bleibt - mit
> ionischen Kettenenden.

Danke, das verstehe ich.

Könnte ich den oben geschriebenen Text sonst in einer Klausur verwenden, wenn ich mich bzgl. dem Ende der Reaktion noch äußere?

Gruß

pasi

Bezug
                        
Bezug
Paraformaldehyd: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 22:00 Sa 07.03.2009
Autor: ONeill

Hallo!
> Das ist komisch. Auf unserem Arbeitsblatt steht, dass sich
> acht bis hundert Fomaldehydmoleküle szu einem großen
> Molekül verbinden können. Und wir sollten es beispielthaft
> für n = 8 erklären.

Je nach Konzentration ließe sich die Reaktion auch dahingehend steuern, dass du nur bevorzugt n=7 Ketten bekommst. n=8-100 scheint eine in der Technik/Industrie gängige Größe zu sein. Theoretisch ist da aber alles machbar.

> Könnte ich den oben geschriebenen Text sonst in einer
> Klausur verwenden, wenn ich mich bzgl. dem Ende der
> Reaktion noch äußere?

Dein Text sollte für die Klausur sicher ausreichen, die gemachten Vorschlage kannst du ja noch mit einbauen.

Gruß ONeill

Bezug
                                
Bezug
Paraformaldehyd: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 10:28 So 08.03.2009
Autor: pasi

Vielen Dank euch Beiden für eure Hilfe!

Bezug
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