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Forum "organische Chemie" - Polymere
Polymere < organische Chemie < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Polymere: OLED's
Status: (Frage) reagiert/warte auf Reaktion Status 
Datum: 20:49 Mi 04.11.2009
Autor: Syntax

Aufgabe

          [mm] OC_{6}H_{13} [/mm]
          |
[mm] Cl-CH_{2}- C_{6}H_{2}-CH_{2}-Cl [/mm]  = Stoff A
          |
          [mm] OC_{6}H_{13} [/mm]


                           KOtBu, tBuOH      
    |-- NaCN ----- > B --| THF; (50°)
A + |                    | ------> D
    |-- 1. NaOAc --> C --|  - [mm] H_{2}O [/mm]
        2. KOH, MeOH      
        3. Pyridiniumchlorochromat

- Bennenen sie die stoffe B-D

a) Unter welchem Namen ist die Reaktion von B und C zu D bekannt

b) Um welchen Polymerisationstyp handelt es sich bei der oben gezeigten Reaktion ?

c) Wie ändert sich qualitativ die mittlere molare Masse [mm] M_{n} [/mm]
der Polymermoleküle als Funktion des Reaktionsfortschrittes ?

[Anteil der bereits geknüpften Bindungen relativ zur maximal möglichen anzahl von bindungen nach einer vollständigen Polymerisation]

Mein Ansatz:

A + NaCN --> Die Cl-gruppe wird durch das [mm] CN^{-} [/mm] Ion ersetzt und es wird NaCl gebildet.
aber weiter komme ich auch nach einiger recherche leider nicht.
ich würde hier daher genrne um Hilfe bitten.

Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt.

        
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Polymere: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 21:37 Mi 04.11.2009
Autor: ONeill

Hi!

Die Substitution des Chlorids hast Du richtig erkannt.
PCC ist ein gutes Oxidationsmittel, auch wenn es heute wegen des Chroms weniger gerne eingesetzt wird.
KOtBu ist eine sperrige und daher nicht nucleophile Base, was könnte man denn mit sowas bezwecken?

-H_2O gibt Dir ja schon mal Aufschluss darüber, um was für eine Reaktion es sich handelt.

Gruß Chris

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Polymere: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 14:04 Do 05.11.2009
Autor: Syntax

Aufgabe
[mm] H_{2}O [/mm] gibt Dir ja schon mal Aufschluss darüber, um was für eine Reaktion es sich handelt.

hmm tut mir leid aber ich kann damit leider weniger anfangen als du es kannst ...

ich kenne mich leider nicht mit Namensreaktionen aus.
wahrscheinlich ist das aber auch weniger das problem sondern eher, was jetzt bei schritt C entsteht (und danach dann auch bei D)

ich steh da leider auf dem Schlauch.

kennt sich da jmd zufällig aus ?
wäre sehr nett, wenn man mir helfen könnte.

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Polymere: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 16:11 Do 05.11.2009
Autor: ONeill

Hi!

Das Natriumacetat wird wohl mit deinem Edukt analog zum Cyanid reagieren. Sag mal bist Du Dir bei der Summenformel sicher?

Gruß Chris

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Polymere: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 16:57 Do 05.11.2009
Autor: Syntax

Aufgabe
Die summenformel ist diese:

[mm] 1,4-OC_{6}H_{13} 2,5-CH_{2}Cl-C_{6}H_{2} [/mm]

also wie in meiner skizze auch.


-->Das Natriumacetat wird wohl mit deinem Edukt analog zum Cyanid reagieren.

also so:

NaOAc + A --> NaCl und [mm] OAc^{-} [/mm] ersetzt das Chlor





aber welche Rolle spielt dann das Kaliumhydroxid bzw das MeOH ?

ich komme einfach nicht weiter zu C.

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Polymere: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 00:11 Sa 07.11.2009
Autor: ONeill

Hi!

Beim KOH bin ich mir grade auch nicht sicher, wo das als Base wirken soll, MeOH würde ich lediglich als Lösemittel ansehen. Das PDC oxidiert dann anschließend, damit die Kondensationsreaktion stattfinden kann.

Dein Thema ist ja OLED´s hast Du noch Infos was genau Dein Produkt sein soll, bzw in welche Richtung das geht? Vielleicht kann man dann das ganze von hinten angehen.

Gruß Chris

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Polymere: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 10:15 Sa 07.11.2009
Autor: Syntax

Aufgabe
Also gegeben habe ich lediglich, dass am ende eine Rot-leuchtende polymergruppe entstehen soll.

aber das ist auch schon alles -.-


also ich komme hier eindeutig nicht weiter
vor allem bin ich mir nicht sicher, wi sich hier dann ein Polymer bilden soll,...
es sind meiner meinung nach viel zu wenige angaben gemacht ...

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Polymere: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 11:16 Sa 07.11.2009
Autor: ONeill

Hi!

Also ich glaube, dass dein Acetat durch die OH Grupp erneut substituiert wird. Das könnte den Zweck haben ein möglichst reines Produkt zu erhalten, was sehr wichtig für die anschließende Polymerisation ist, sonst erhälst du allenfalls Oligomere.

Gruß Chris

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Polymere: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 12:37 Sa 07.11.2009
Autor: Syntax

Aufgabe
stimmt das mit der reinheit macht durchaus sinn.


aber was sollte dann letztenandes bei C entstehen.
da ich es mit dem oxidierenden PCC versetze scheint mir da ein etwas "seltsames" molekül zu entstehen. Von der struktur gar nicht erst angefangen.

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Polymere: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 16:59 Sa 07.11.2009
Autor: ONeill

Du oxidierst die OH Gruppe zur Carbonsäure (falls nicht wasserfreie Reaktion) oder zum Aldehyd (falls wasserfrei gearbeitet wird). Du müsstest Dir dann nur noch überlegen wie die beiden Eduktew dann zum Produkt weiterreagieren können.

Gruß Chris

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Polymere: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 18:51 Sa 07.11.2009
Autor: Syntax

ok ein aldehyd könnte hier entstehen aber sollte dann nicht derivat (alle substituenten werden ersetzt) entstehen ?

hmm
wie soll das dann zu dem gesuchten Polymer weiterreagieren ...  

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Polymere: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 12:08 So 08.11.2009
Autor: ONeill


> ok ein aldehyd könnte hier entstehen aber sollte dann
> nicht derivat (alle substituenten werden ersetzt) entstehen
> ?

Wenn Du damit meinst, dass beide OH Gruppen entsprechend reagieren würde ich Dir da zustimmen,

> hmm
> wie soll das dann zu dem gesuchten Polymer weiterreagieren
> ...    

Du hast dann eine CH acide Verbindung, sowie ein Aldehyd, dementsprechend wäre eine Knoevenagel - Kondensation denkbar.

Gruß Christian

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Polymere: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 13:54 So 08.11.2009
Autor: Syntax

Aufgabe
oje das scheint mir ja ein tolles Molekül zu werden ...


kennst du zufällig ein gutes Programm zum Zeichnen von Molekülen ?
(Ich habe keine lust ewig mit paint rumzubasteln, bis ich zu dem Schluss komme, dass es besser ist sich einfach ein Bild aus dem Internet zu holen)

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Bezug
Polymere: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 15:34 So 08.11.2009
Autor: ONeill


> kennst du zufällig ein gutes Programm zum Zeichnen von
> Molekülen ?

Chemdraw, Chemsketch oder Isis Draw um nur einige zu nennen.

Gruß Chris

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Bezug
Polymere: Danke
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 16:15 So 08.11.2009
Autor: Syntax

gut danke erst mal wenn ich fertig bin lade ich einfach mal meine Skizze hoch mal schauen ob das dann passt ...

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Bezug
Polymere: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 16:34 So 08.11.2009
Autor: Syntax

Also bisher sehen unsere Moleküle so aus:

[Dateianhang nicht öffentlich]

Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: jpg) [nicht öffentlich]
Bezug
                        
Bezug
Polymere: Frage (überfällig)
Status: (Frage) überfällig Status 
Datum: 14:05 Di 10.11.2009
Autor: Syntax

Aufgabe
OK also ich habe mich nun nach einer Weile ganz gut eingerbeitet und hoffe, dass dieses das gesuchte Molekül ist.

wobei ich mir immer noch nicht sicher bin, was jetzt das TBuOH bzw auch das KtBu bezwecken soll.
die einzige idee die mir hierzu gekommen wäre ist, dass diese sich an der reaktion beteiligen, was dann aber ein etwas seltsames Molekül geben würde.

aber hier erst einmal das Ergebnis meiner "Arbeit"  

[Dateianhang nicht öffentlich]

Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: jpg) [nicht öffentlich]
Anhang Nr. 2 (Typ: png) [nicht öffentlich]
Bezug
                                
Bezug
Polymere: Fälligkeit abgelaufen
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 14:20 Sa 14.11.2009
Autor: matux

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