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Forum "Chemie" - Substitution Alkane
Substitution Alkane < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Substitution Alkane: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 21:49 Mo 16.02.2009
Autor: Dinker

Guten Abend

Es geht um die Reaktionen der Alkane. Wir behandeln die die Reaktion mit Sauerstoff und die Substitution mit den Halogenen.
Da steht in meinem Buch folgendes: "Die Heftigkeit der Reaktion nimmt mit der Reaktionsfreudigkeit der Halogene vom Fluor zum Brom ab.

Schritt 1
Zuerst muss das Halogenmolekül in einzelne Atome aufgespalten werden. Durch Wärme oder Licht wird das Molekül in Radikale aufgespalten. Oder d. h. jedes Molekül erhält ein Valenelektron des gemeinsamen Elektronenpaars? Dieser Vorgang würde doch bei Brom leichter von statten gehen als Fluor? grösserer Abstand der Valenzelektronen vom Kern....

Schritt 2:
Hier wird nun ein Wasserstoffatom des Alkans "angegriffen". Hier wird das Fluor, infolge der grösseren Elektronegativität vorteile gegenüber dem Brom haben.

Heisst das nun, dass der Schritt 2 stärkrer zum Tragen kommt?

Besten Dank
Gruss Dinker

Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt.


        
Bezug
Substitution Alkane: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 13:19 Di 17.02.2009
Autor: Zwerglein

Hi, Dinker,

>  Da steht in meinem Buch folgendes: "Die Heftigkeit der
> Reaktion nimmt mit der Reaktionsfreudigkeit der Halogene
> vom Fluor zum Brom ab.
>  
> Schritt 1
>  Zuerst muss das Halogenmolekül in einzelne Atome
> aufgespalten werden. Durch Wärme oder Licht wird das
> Molekül in Radikale aufgespalten. Oder d. h. jedes Molekül
> erhält ein Valenzelektron des gemeinsamen Elektronenpaars?

Richtig!

> Dieser Vorgang würde doch bei Brom leichter von statten
> gehen als Fluor? grösserer Abstand der Valenzelektronen vom
> Kern....

Logisch gedacht und stimmt auch in der Reihenfolge Chlor - Brom - Jod.
Aber Fluor bildet eine Ausnahme, was Du z.B. hier []http://www.guidobauersachs.de/anorg/halogene.html
nachlesen kannst:
"Bindungsenergie: Diese Energie der Moleküle nimmt in der Reihe CL2>Br2>I2 ab, da mit zunehmender Atomgröße kovalente Bindungen schwächer werden.
Die Bindungsenergie des Fluor fällt aus der Reihe, sie ist fast so klein wie im Iod- Molekül. Die abstoßende Wirkung der nicht-bindenden Elektronenpaare der relativ dichten Elektronenwolke des kleinen Fluor-Atoms ist hierfür verantwortlich."

Daher ist zur "Spaltung" von Fluor-Molekülen weniger Energie notwendig als für diejenige von Chlor oder Brom.
  

> Schritt 2:
>  Hier wird nun ein Wasserstoffatom des Alkans
> "angegriffen". Hier wird das Fluor, infolge der grösseren
> Elektronegativität Vorteile gegenüber dem Brom haben.
>  
> Heisst das nun, dass der Schritt 2 stärker zum Tragen
> kommt?

Das wird wohl stimmen, ist aber nach meiner obigen Antwort vermutlich nicht mehr so wichtig!

mfG!
Zwerglein

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