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| Aufgabe | Eine moderne waschaktive Substanz lässt sich aus Glucose und 1-Hexadecanol gewinnen. Dabei reagiert die glycosidische Hydroxylgruppe des Glucosemoleküle unter Wasserspaltung mit dem Alkoholmolekül.
a) Formulieren Sie für diese Synthese eine Reaktionsgleichung.
b) Begründen Sie die Waschwirkung dieser Substanz.
c) Wie lässt sich die Waschwirkung dieser Substanz von einer Seifenlösung experimentell unterscheiden?
d) Beide Ausgangsstoffe zur Herstellung dieser waschaktiven Substanzen werden aus "nachwachsenden Rohstoffen" gewonnen.
Welche Rohstoffe eignen sich dazu? Formulieren Sie Reaktionsgleichungen für die nötigen Syntheseschritte zur Herstellung der Ausgangsstoffe. |
Ich habe diese Frage auf keiner anderen Internetseite gestellt.
a)
[mm]C_6H_{12}O_6 + C_{16}H_{33}-OH -> [/mm]
Ich hab mir die Strukturformel aufgezeichnet und mal das probiert zu machen was da steht.
Aber das sieht als Ergebnis sehr Merkwürdig aus:
[mm]-> C_6H_{11}O_5 + C_{16}H_{33}-O + H_2O[/mm]
b)
Eigentlich bräuchte man hierführ einen hydrophilen und einen hydrophoben Teil, welcher oben ja nicht rauskommt.
c)
Keine Ahnung, vielleicht mit der Lukas-Probe oder der Idoformprobe.
d)
Alkohol und Zucker?
Gruß,
Mareike
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 15:23 Di 25.04.2006 | | Autor: | Artus |
Glucose kann aus Rüben- und Rohrzucker gewonnen werden.
Hexadecanol gehört zur Gruppe der Fettalkohole. Es ist in Form des Palmitinsäureesters Bestandteil des Walrats.Heute wird dieses Herstellungsverfahren zum Schutz der Wale nicht mehr angewandt. Man gewinnt den Alkohol durch eine Hochdruckhydrierung aus pflanzlichen Fetten und Ölen.Hexadecanol wird auch synthetisch hergestellt. Rohstoffe für die Herstellung sind entweder Palmöl, Rüböl oder Rindertalg, es können aber auch Erdölprodukte.
HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Dieser Alkohol bildet den lipophilen Teil des Tensids, die Verknüpfung mit Glucose erfolgt an der OH-Gruppe.
Die Zucker enthält viele OH-Gruppen und ist somit wasserlöslich, wie jeder wohl weiß.
Damit wäre Teil b und d wohl beantwortet.
Zu Beantwortung von Teil c solltest Du Dich an Deine andere Frage erinnern. Fügst Du hier verdünnte Salzsäure hinzu, dann wird die Waschwirksamkeit nicht herabgesetzt, da keine Protolyse stattfinden kann, die die hydrophile Gruppe vernichtet.
Deine Antwort zu a ist nahezu richtig. Wenn Du allerdings jeweils zwei OH-Gruppen miteinander reagieren lässt, dann kommst Du auch zur richtige Formel (Schau mal unter Aldolreaktion, Hydrolyse von Rohrzucker).
Frage sonst bitte erneut!
Gruß
Artus
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