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Hallihallo 
Auf einem Arbeitsblatt war angegeben, dass wenn man die Reaktion zwischen Benzol und Nitronium-Ion längere Zeit weiterlaufen lässt, Dinitrobenzol in folgender Verteilung entsteht:
1,2-Dinitrobenzol (6,4 %), 1,3-Dinitrobenzol (93,2 %), 1,4-Dinitrobenzol (0,3 %)
Dass fast nur m-Dinitrobenzol entsteht, ist mir klar, da die Nitrogruppe aufgrund ihres -M-Effektes auf ein Elektrophil meta-dirigierend wirken muss.
Aber warum entsteht mehr als 20-mal mehr o-Dinitrobenzol als p-Dinitrobenzol?
Ich hätte doch vermutet, dass der -I-Effekt des N-Atoms der Nitrogruppe sich stärker auf die ortho-Stellen auswirkt und diese somit weniger negativ polarisiert sind als die para-Stelle und deshalb das Elektrophil eher an der p-Stelle angreifen würde...
Kann mir das bitte jemand erklären?
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Danke erstmal für die schnelle Antwort. Der Link ist sehr interessant, aber ich habe immer noch nicht verstanden, warum es zu diesem ortho-Effekt kommt. :(
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Hallo Princess,
> Danke erstmal für die schnelle Antwort. Der Link ist sehr
> interessant, aber ich habe immer noch nicht verstanden,
> warum es zu diesem ortho-Effekt kommt. :(
Ach ja, es geht ja gar nicht um den sterischen Effekt - sondern, wie ich vermute, um einen elektrischen, also Ion-Dipol-WW.
Du hast das Nitrosylkation [mm] NO_2^{+}, [/mm] und negative Partialladungen an den Sauerstoffatomen des Erstsubstituenten mit [mm] \delta [/mm] -.
Also könnte man die Vermutung tätigen, dass sich im statistischen Mittel mehr Nitrosylkationen am 1.-Substituenten aufhalten, es somit zu einer vermehrten Zweitsubstitution in ortho-Stellung kommt.
LG, Martinius
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| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 19:51 Mo 16.02.2009 | | Autor: | Princess17 |
Danke dir! Das macht Sinn, habe nur an Effekte, die sich unmittelbar am Ring auswirken, gedacht :)
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http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/oc/oc2/aromaten.html#232