alkanale und alkanone < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 17:09 Mi 07.03.2007 | | Autor: | b-i-n-e |
huhu ihr :)
also meine frage bezieht sich auf die löslichkeit von kurzkettigen alkanalen und ankanonen in wasser. die löslichkeit kann doch nicht so gut sein wie die von kurzkettigen alkoholen oder? alkohole haben ja eine polare OH bindung, sodass sie wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können. jetzt habe ich gelesen, dass aldehyde und ketone auch wasserstoffbrückenbindungen eingehen können. trotzdem haben sie ja nicht diese stark polare OH gruppe. wie kann ich alkohole von aldehyden und ketonen in bezug auf die löslichkeit in wasser nun unterscheiden? gibt es einen unterschied? und gibt es vlt auch einen unterschied zwischen ketonen und aldehyden? danke im vorraus... liebe grüße bine
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 18:19 Mi 07.03.2007 | | Autor: | ardik |
Hallo b-i-n-e,
die beiden freien Elektronenpaare am Sauerstoffatom wirken ähnlich wie eine schwache negative Partialladung und können daher auch an "Wasserstoffbrückenbindungen" zu positiven Partialladungen beteiligt sein. Auch trägt die gegenüber dem Kohlenstoff immerhin noch etwas größere Elektronegativität des Sauerstoffs ein wenig dazu bei.
Aldehyde müssten etwas leichter löslich sein als Ketone, denke ich.
Zum einen ist das endständige Sauerstoffatom "leichter zugänglich" für den Ausbau von Wasserstoffbrückenbindungen. Zum anderen kann beim mittelständigen Sauerstoff (also Keton) die geringfügige Verschiebung der Elektronenpaarbindung vom Kohlenstoff zum Sauerstoff "hinter" dem Kohlenstoff noch ein wenig aus zwei Richtungen "ausgeglichen" werden, so dass m.E. die Polarität zwischen C und O etwas geringer ausfällt als beim endständigen Sauerstoff (Aldehyd).
Mit dieser Schlussfolgerung bin ich mir allerdings nicht sicher und lasse die Frage daher mal auf "halbbeantwortet".
Schöne Grüße
ardik
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(Antwort) fertig | | Datum: | 21:07 Mi 07.03.2007 | | Autor: | ONeill |
Hy!
Generell würde ich da meinem Vorredner zustimmen.
Vor allem kurzkettige Aldehyde sind sehr polar (zb. kann Formaldehyd sogar ein H+ abspalten).
Würde auch sagen, dass kurzkettige Aldehyde besser wasserlöslich sind als Ketone. Begründet wurde das ja schon in der vorherigen Antwort.
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