alpha / beta - D-Mannose < organische Chemie < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 09:48 Mo 25.07.2011 | | Autor: | nhard |
Hallo,
bei Wikipedia steht zur Mannose, dass sie in wässriger Lösung fast ausschließlich in Pyranose-Form vorliegt, also als 6-Ring.
In der Graphik steht nun bei der alpha-From 67%.
Also scheint diese Anordnung günstiger zu sein.
Ich frage mich nur, warum? Denn wenn ich das richtig verstehe, steht bei der alpha-D-Mannose die Hydroxy-Gruppe am C1 axial bei der beta-D-Mannose wäre sie äquatorial, und ich dachte das wäre die günstigere Variante?
Bei alpha/beta-D-Glucose liegt der Schwerpunkt ja auch auf der Seite von beta-D-Glucose, ebenso bei der D-Galactose.
Warum ist das bei der Mannose nicht so? Oder habe ich die Sesselkonformation falsch aufgestellt?
![[]](/images/popup.gif) Wikipedia-Artikel
Hoffe ich hab mich verständlich ausgedrückt
Vielen Dank schonmal!
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 11:16 Mo 25.07.2011 | | Autor: | hunadh |
Bei der alpha-D-Mannose ist die axiale Stellung der OH-Gruppe energieärmer, denn die benachbarte OH-Gruppe steht auch axial (auch bei der beta-D-Mannose - siehe Bild). Damit haben die beiden OH-Gruppen die größtmögliche Entfernung - bei Erhalt der Sessel-Konformation.
[Dateianhang nicht öffentlich]
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: png) [nicht öffentlich]
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 15:04 Mi 27.07.2011 | | Autor: | nhard |
Hey, vielen Dank für deine Antwort!!
Ich wundere mich nur, denn ich hatte mir eigentlich mal versucht zu merken, dass es immer das Bestreben gibt, so viele Substituenten wie möglich in äquatorialer Stellung zu haben.
Kann man das so pauschal also nicht sagen?
lg!
nhard
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Hallo!
Prinzipiell stimmt das auch. In diesem speziellen Fall behindern sich aber die beiden axialen OH-Gruppen sterisch. Hier gibt es auch keine diaxialen WW oder so etwas. Deshalb ist Alpha-Mannose stabiler.
Grüße, Daniel
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